結論
メッセージ上では、アポ（デート）に繋げるための質問を「1ラリー」するだけで十分です。面接のように質問を繰り返す必要はありません。
理由
大前提として、メッセージの段階で相手のことを深く知る必要はないからです。
多くの人が陥る罠は「相手の趣味や話題でメッセージを盛り上げよう」としてしまうことですが、相手の好きな特定のトピックに対して、自分も深く語り合えるほどの知識を持っているケースは稀です。知識がない状態で無理に質問を重ねても、表面的な一問一答（いわゆる面接状態）が続くだけであり、テキスト上で「話題そのもの」で盛り上がることは構造的にほぼ不可能です。
そのため、メッセージで相手のパーソナリティを掘り下げるのは諦めてください。質問は「よく飲みに行くんですか？」「スイーツは好きですか？」といった、アポの口実を作るための1ラリーだけに留め、返ってきたら即座に「じゃあ今度行きましょう」と誘うのが最も合理的でスマートな運用です。