結論
基本的には、メッセージ上では最後まで「敬語（丁寧語）」のままで問題ありません。 通話や、実際に会ったタイミングで少しずつタメ口を交えて崩していくのが正解です。
理由
メッセージ（テキスト）上だと、自分の本当の人物像や細かいニュアンスを伝えづらく、意図しない誤解を生みやすいからです。
文字だけのやり取りでは、声のトーンや表情といった非言語情報が完全に抜け落ちます。そのため、こちらが「距離を縮めよう」「親しみやすくしよう」という意図でタメ口を使ったとしても、相手には「馴れ馴れしい」「常識がない」「偉そう」といったネガティブなニュアンスに変換されて受け取られるリスクが非常に高くなります。
テキスト上では無難に敬語を貫いて不要な誤解（地雷判定）を回避し、あなたの人柄や雰囲気が正確に伝わる電話や対面の場で、少しずつ崩していくのが最も確実な進め方です。