結論

結論から言うと、男が絶対におごるべき、ということはありません。

基本的には割り勘（ワリカン）で全く問題ありません。 ただし、当日「この人を確実に仕留める（クロージングする）」と心に決めた勝負アポであれば、戦略的におごるという選択肢を持つのがスマートです。

理由

「男が全奢りして当然」という時代はすでに過去のものであり、現代のマッチングアプリ市場におけるリアルな温度感や戦略的な観点から見ても、一律でおごる必要はないからです。

1. 多くの女性は「半分出す」スタンスを持っている

実際にアプリで会ってみると分かりますが、よほど極端な年齢差や年収差がない限り、現代の女性の多くは「自分の分は普通に支払う」というフラットなスタンスを持っています。会計時に財布を出して「私の分はいくらですか？」と聞いてくれる人の方が多数派です。 そのため、無理に気張って全奢りをスタンダードにする必要はありません。

2. 「クロージング」のタイミングでのみ戦略的におごる

おごるかどうかは、「相手の食いつき」や「今日の打診（2回目アポの確定、あるいはその後の進展など）を絶対に成功させたいか」という目的意識（クロージング）で決めるのが良いです。

  • 基本はワリカンでスマートに お互いにフィーリングを確かめる段階の初回アポであれば、お互いの負担をフラットにするためにもワリカン（もしくは、男側が少し多めに端数を払う程度）で十分です。
  • 勝負どころでは男が全額持つ 「この後、2軒目のBarに誘いたい」「今日中に次のデートの約束を確実に結びたい」など、関係を一気に進めたい勝負のタイミングにおいては、お会計を男側がサッとスマートに全額支払ってしまうのが有効です。お金で「主導権（リード）」を買うイメージで、相手に余計な思考のノイズ（「財布出さなきゃ」「申し訳ないな」など）を与えずに次の展開へ誘導しやすくなります。

普段からお会計で消耗しないためにも、初回デートの予算は前述の通り「2人で5,000円〜6,000円（1人あたり3,000円前後）」程度にコントロールしておくことが前提となります。

この予算感であれば、ワリカンにしても相手の負担は軽いですし、仮に「今日はクロージングするぞ」とおごる展開になっても、男側の財布へのダメージは最小限に抑えられます。一律で「おごる・おごらない」を決めるのではなく、当日の状況と自分の目的に合わせて柔軟に使い分けましょう。