結論
基本的にはやめておくべきです。特に会社内の人間関係である場合は、リスクが大きいため絶対に避けるべきです。ただし、マッチングアプリ上で「スケジュールの都合」を理由に断られた場合に限っては、一度だけ再打診しても問題ありません。
理由
1. マッチングアプリの場合（再打診：○） マッチングまで到達している相手であれば、単にその時のスケジュールが合わなかっただけの可能性があります。この場合、代替案を提示して再度打診することは有効です。相手が本当に興味がないのであれば、返信が来ないかブロックされるだけなので、判断はそこで完結します。
2. 会社内の関係の場合（再打診：×） 会社などのクローズドな環境では、断り文句が「社交辞令」であるケースが大半です。にもかかわらずしつこく打診を繰り返すと、相手に多大な不快感を与えるだけでなく、業務上の関係性や社内評価にも悪影響を及ぼすリスクがあります。一度断られた時点で「脈なし」と判断し、静かに引き下がるのがもっとも安全で賢い対応です。